Химики синтезировали самую полярную молекулу

Химики синтезировали самую полярную молекулу

Химики из Германии и Греции синтезировали вещество-рекордсмен по значению дипольного момента — свыше 14 дебай. Эта величина показывает насколько разделены положительный и отрицательный заряды внутри электронейтральной в данном случае молекулы. По словам авторов, такие соединения могут найти применение в оптоэлектронике, благодаря способности столь мощных диполей взаимодействовать с электромагнитными волнами. Работа опубликована в Angewandte Chemie International Edition, кратко о ней сообщает блог Королевского химического общества (Великобритания)

Вещество представляет собой шестикратно замещенный бензол, в котором с разных сторон располагаются электронодонорные и электроноакцепторные группы. В роли сильнейших акцепторов выступают четыре цианогруппы, смещающих электронную плотность и, соответственно, отрицательный заряд к себе. Донорами в молекуле являются две аминогруппы, дополнительно нагнетающие электронную плотность в кольцо. 

Вещество-рекордсмен, 5,6-диамино-1,2,3,4-тетрацианобензол, оказалось желтым порошком. Ученые отмечают, что исходное соединение оказалось крайне устойчивым и не вступало в привычные «школьные» реакции электрофильного замещения даже в жестких условиях. 

Дипольный момент полученного соединения авторы оценивали экспериментально и теоретически, с помощью квантово-химических вычислений. Он оказался равен 14,1 дебая, что эквивалентно моменту системы из двух зарядов противоположного знака, равных заряду электрона, расположенных в пространстве в трех ангстремах друг от друга. Для сравнения, эта величина почти в восемь раз превышает дипольный момент воды и сопоставима с таковым у ионных соединений, например, у бромида калия (около 10 дебай). Важно отметить, что вещество является рекордсменом именно среди нейтральных стабильных молекул.

В качестве исходного вещества для его синтеза авторы выбрали соединение, в котором не хватало до целевого двух циано-групп. Для того, чтобы их ввести, химики использовали мягкое окислительное бромирование с помощью бромноватистой кислоты. Вслед за ним авторы замещали бром на цианогруппу в присутствии палладиевого катализатора.

Высокие значения дипольных моментов у аминобензонитрилов хорошо известны — эти соединения считаются перспективными кандидатами на использование в нелинейной оптике. В частности, активно исследуется их взаимодействие с поляризованным светом. Среды, состоящие из органических диполей обладают нелинейным откликом на внешнее электромагнитное поле, что проявляется в различных тонких эффектах. При этом, чем сильнее диполь, тем значительнее эти нелинейные эффекты. У большинства из исследуемых аминобензонитрилов дипольные моменты не достигают и 6 дебай. Несмотря на простую структуру молекулы-рекордсмена, описанная работа — первый ее синтез. 

Ранее другая группа ученых сообщила о получении искусственной молекулы с огромным дипольным моментом в тысячи дебай. Один из атомов цезия в ней находится в особом возбужденном состоянии и представляет собой ридберговский атом.

Владимир Королёв

N+1

Похожие новости:
Химики изобрели материал для высасывания кислорода из воздуха
Химики из Дании и Австралии синтезировали кристаллические материалы, которые способны собирать кислород из воздуха. Результаты своих исследований авторы опубликовали в журнале Chemical Science, а кратко с ними можно ознакомиться на сайте Университета Южной Дании. По словам ученых, одной ..
2014-10-02 1763 0 Технология
0
Химики синтезировали коллекцию металлических наночастиц
Химики из Северозападного университета (США) разработали способ эффективно синтезировать большие библиотеки наночастиц, состоящих из разных элементов. С помощью чипов, содержащих сотни различных наночастиц ученые надеются во много раз ускорить поиск новых катализаторов и материалов для оптоэлектроники. Исследование ..
2016-06-26 1315 0 Технология
0
Ученые напрямую получили из углекислого газа молекулярный кислород
Химики из США продемонстрировали простой способ прямого образования из углекислого газа молекулярного водорода и атомарного углерода. Результаты своих исследований авторы опубликовали в журнале Science. Молекулярный кислород и атомарный водород ученые получили при помощи действия на углекислый газ высокоэнергетического ультрафиолетового излучения ..
2014-10-04 4627 0 Технология
0
Ученые предложили взрывать бактерии при помощи наночастиц
Физики и химики из Дании, Бразилии и США предложили новый способ уничтожения бактериальных клеток. По мнению специалистов, их можно взрывать с помощью специальных наночастиц. Результаты исследований авторов доступны в форме препринта в каталоге arXiv.org, а кратко с ними можно ознакомится на сайте ..
2014-09-04 1749 0 Технология
0
Химики синтезировали рекордно большое ароматическое кольцо
Химики из Оксфордского университета синтезировали вещество с рекордным размером ароматического молекулярного кольца. Олигомер порфирина содержит в своей системе 78 сопряженных электронов, в полтора раза больше, чем у предыдущего рекордсмена. По словам авторов, такие системы позволяют выяснить, чем токи в молекулах ..
2016-12-21 3893 0 Технология
0
Химики предолели «нежелание» ксенона и азота соединяться
Химики из Университета Эдинбурга и шанхайского исследовательского центра HPSTAR впервые продемонстрировали образование ван-дер-ваальсовых соединений между ксеноном и азотом при комнатной температуре. Авторы обнаружили, что два практически инертных соединения образуют слабо связанную молекулу Xe(N2)2 при давлениях около 50 тысяч ..
2016-10-18 13572 0 Технология
0
Электрический выключатель из одной молекулы проработал год
Химики из Китая, США и Израиля создали рекордно устойчивый мономолекулярный электрический переключатель — он способен функционировать на протяжении года. Для того, чтобы включить или выключить его требуется лишь посветить на него светом определенной длины волны. Независимые эксперты отмечают, что стабильность, которой ..
2016-06-18 1488 0 Технология
0
Ученые нашли необходимую для печати микросхем из пластика молекулу
Группе исследователей из МГУ имени М.В. Ломоносова в сотрудничестве с немецкими коллегами из Института полимерных исследований в Дрездене (Институт Лейбница) удалось найти молекулу, которая, по их мнению, может дать толчок развитию органической электроники. Результаты своей работы ученые опубликовали ..
2016-07-12 1512 0 Технология
0
Химики создали супергидрофобную медь из «красного дерева»
Химики из Нанкинского Научно-Технологического Университета разработали новый способ синтеза супергидрофобной меди на основе древесины азиатского «красного дерева». Исследование опубликовано в журнале Scientific Reports.Авторы работы использовали структуру древесины диптерокарпа в качестве шаблона для будущего материала. Ученые ..
2016-01-15 1234 0 Технология
0
Химики создали рекордно устойчивые нанопровода для батареек
Химики из Университета Калифорнии разработали рекордно устойчивые к перезарядке электроды на основе тонких волокон. По словам исследователей, подобный материал для литий-ионных батарей позволит обеспечить сотни тысяч циклов зарядки без падения электрической емкости. Исследование опубликовано в журнале ACS Energy ..
2016-04-21 1823 0 Технология
0
Ученые создали молекулу в форме олимпийских колец
Британским ученым удалось синтезировать и сфотографировать молекулу, форма которой напоминает пять олимпийских колец. Новая молекула, длина которой составляет немногим больше одной миллиардной метра, получила название "олимпицен" – в силу своей уникальной формы. Проект осуществили ..
2012-05-30 2220 0 Технология
0
Химики создали молекулярные сети для одиночных вирусов
Химики из Университета Индианы разработали методику, позволяющую защищать частицы вирусов от внешней среды с помощью тонких молекулярных сетей. Она основана на самосборке металлорганических каркасов вокруг вируса. Образующейся молекулярной пленки оказывается достаточно, чтобы удерживать воду внутри ..
2016-08-03 2640 0 Технология
0
Создана первая супермолекула из искусственных атомов
Исследователи из Колумбийского университета в Нью-Йорке впервые создали молекулы из суператомов — кластеров атомов, которые способны имитировать свойства других элементов периодической системы. Для этого ученые использовали кобальт и селен, а также металлоорганические соединения. Статья, описывающая результаты работы, ..
2016-07-21 2248 0 Технология
0
Нанопоры помогут в «опознании» единичных молекул белка
Химики из США и Швейцарии под руководством Майкла Майера (Фрибурский университет) разработали методику определения единичных молекул белков по их поведению в зептолитровом объеме специально сконструированной нанопоры. Ученые нашли способ определять одновременно форму, объем, электрический заряд, дипольный момент ..
2017-01-18 4671 0 Технология
0
Создана первая супермолекула из искусственных атомов
Исследователи из Колумбийского университета в Нью-Йорке впервые создали молекулы из суператомов — кластеров атомов, которые способны имитировать свойства других элементов периодической системы. Для этого ученые использовали кобальт и селен, а также металлоорганические соединения. Статья, описывающая результаты работы, ..
2016-07-24 2308 0 Технология
0